Από τις έξι πόλεις - κράτη που κυριαρχούσαν στη Λέσβο της αρχαιότητας, η Ερεσός ήταν εκείνη που είχε χτίσει τα περισσότερα παρατηρητήρια - οχυρούς πύργους για την άμυνά της, ενάντια στην επεκτατική Μήθυμνα. Η Διαδρομή κυκλώνει όλες τις περιοχές κατοίκησης των αρχαίων Ερεσίων, τον πυρήνα της Ερεσίας, πατρίδα της ποιήτριας Σαπφούς και του φυσιοδίφη Θεόφραστου, μαθητή του μεγάλου Αριστοτέλη. Εκκίνηση από τη Σκάλα και με δυτική πορεία, μέχρι το τέλος της παραλίας, όπου υπάρχουν τα ερείπια της Μονής Αφεντέλη. Η ανάβαση στα δύο ξωκλήσια αποζημιώνει τον πεζοπόρο με την καθηλωτική θέα. Κάθε βήμα κρύβει και μία αποκάλυψη, στη σκληρή πέτρα ή στην πεδιάδα. Συνεχίζοντας ο δεξιόστροφος αυτός κύκλος, ανηφορίζει στην κορυφή της αρχαίας ακρόπολης με τους δύο μεσαιωνικούς πύργους και τη δεξαμενή. Η ακρόπολη «Βίγλα ή Μαστός» πολύ κοντά στη Σκάλα και στη θάλασσα, διασχίζεται και περιτρέχεται από μονοπάτια προς κάθε κατεύθυνση.
