Όταν στασίασαν οι Μυτιληναίοι, το  659 π.Χ., οι διωχθέντες απόγονοι της δυναστείας των Πενθιλιδών, που κυβενούσαν μέχρι τότε, κατέφυγαν σε μία τοποθεσία σε πλαγιά του ορεινού συγκροτήματος του Ολύμπου, όπου έχτισαν την Πενθίλη. Στην Πεζοπορική Διαδρομή που ξεκινά από την Αγιάσο, υπάρχουν τέσσερα ξωκλήσια. Του «Αη Γιάννη», του Αγίου Κωνσταντίνου, του «Αστράτγου» (Αρχιστράτηγου-Ταξιάρχη) και της «Παναγιούδας» (Γενέθλιον της Θεοτόκου). Η θέση της αρχαίας Πενθίλης ορίζεται από τον Αστράτγο, μέχρι την Παναγιούδα. Είχε κατοίκους μέχρι το 1701, οπότε λόγω απαλαγής της φορολογίας στην Αγιάσο, εγκαταλείφθηκε και σήμερα έχουν μείνει μόνον οι καλλιέργειες σε πεζούλες. Η Διαδρομή ανηφορίζει ανάμεσα από περιβόλια με οπωροφόρα δέντρα και τον καστανιώνα, ώσπου φτάνει στην Παναγιούδα και μπαίνει μέσα σε πευκοδάσος. Μπορεί να πραγματοποιηθεί μικρός κύκλος προς το Σανατόριο (θεραπευτήριο) όπου περνάει η άσφαλτος προς Αγιάσο  και Μεγαλοχώρι.